Phenylpropanderivate - Cumarine - Pyranocumarine - Furanocumarine

2.3.1. Drogen

Ammeos visnagae fructus - Ammi-visnaga-Früchte

Stammpflanzen: Ammi visnaga (L.) LAM. [Fam. Apiaceae/Doldengewächse; Zahnstocher-Ammei]

Inhaltsstoffe: Furanochromone 2 bis 4 % mit Khellin als Hauptkomponente, Pyranocumarine (gemeinsam als Visnagane bezeichnet) 0,2 bis 0,5 % mit Visnadin als Hauptkomponente und weiteren Visnaganen, zahlreiche Flavonoide, darunter Quercetin, Isorhamnetin und Kämpferol in meist sulfatierter Form sowie 0,02 bis 0,03 % ätherisches Öl mit Carvon, Kampfer, Linalool sowie cis- und trans-Linalooloxid als dominierenden Bestandteilen.

Wirkungen: Visnagane, insbesondere Visnadin, mit muskulotrop spasmolytischer Wirkung besonders auf die Herzkranzgefäße (koronarerweiternd und damit positiv inotrop). Ferner spasmolytische Wirkung auf Muskulatur von Bronchien, des Magen-Darm-Traktes, von Gallenblase und -wegen sowie des Uterus, dieses auch durch die Visnagane, insbesondere aber durch Khellin.

2.4. Furocumarine (Furanocumarine)

Definition/Einteilung:

tricyclische Ringsysteme, bei denen ein Furanring 5,6-, 6,7- oder 7,8- mit Cumarin verknüpft ist

Biogenese erfolgt aus Umbelliferon und einer Isopreneinheit

nach Verknüpfung des Furanrings Einteilung in:

#	Psolaren-Typ (in Position 6,7- an das Cumarinsystem gebunden; linear verknüpft)
#	Allopsolaren-Typ (in Position 5,6- an das Cumarinsystem gebunden)
#	Angelicin-Typ (Isopsolaren-Typ; in Position 7,8- an das Cumarinsystem gebunden)

Eigenschaften/Wirkungen:

-	in der Regel kristalline Verbindungen, die sich in Wasser schlecht und in organischen Lösungsmitteln unterschiedlicher Polarität gut lösen (z. B. Ethanol, Aceton)
-	gute Stabilität gegenüber Hitzeeinflüssen
-	lipophile Vertreter oft wasserdampfflüchtig, so dass sie charakteristische Inhaltsstoffe einiger ätherischen Öle sind
-	gute perkutane Resorption
-	Wirkungen unterschiedlich, therapeutisch und toxikologisch bedeutungsvoll jedoch nur Psolarene mit allgemein photosensibilisierenden Eigenschaften

Vorkommen:

verbreitet bei Vertretern der Familie Apiaceae/Doldengewächse, wo sie bevorzugt in schizogenen Exkretgängen verschiedener Pflanzenteile akkumuliert werden; wichtige Vertreter:

#	**Heracleum mantegazzianum SOMM. (Riesenbärenklau; bis 3,3 % in Früchten, bis 1,2 % in Wurzeln und bis 0,2 % in Blättern) und andere Arten der Gattung Heracleum**
#	Pastinaca sativa L., Angelica archangelica L., Levisticum officinale L., Ammi majus L.
#	Seselin-Typ ((in Position 7,8- an das Cumarinsystem gebunden)

sporadisches Vorkommen auch bei Vertretern anderer Pflanzenfamilien, z. T. dort aber in höheren Konzentrationen; bedeutungsvoll:

#	Bergapten in Fruchtschalen und durch Pressung gewonnen ätherischen Ölen verschiedener Citrus-Arten (insb. Bergamotten, aber auch Linetten, Pampelmusen, Apfelsinen und Zitronen)
#	*Psolaren bei Psolarea-Arten (Fam. Fabaceae)*

2.4.1. Anwendung

PUVA-Therapie (Psolarene und UV-A)

Xanthotoxin [Synonyme: Methoxalen, Ammoidin, 8-Methoxypsolaren (8-MOB)] in Kombination mit Bestrahlung durch langwelliges UV-Licht bei verschiedenen Hautkrankheiten, insbesondere Vitiligo und Psoriasis